De uitwedstrijd tegen PSV is voor Ajax de meest lastige van het seizoen. De wedstrijd in het Philips stadion is in competitieverband nu 49 keer gespeeld, hiervan werd 25 keer verloren, 12 keer gelijkgespeeld en 12 keer gewonnen.
De laatste keer dat Ajax won in Eindhoven was in het seizoen 1994-1995 toen PSV met 4-1 verslagen werd. De Ajax-fans op de tribune konden hun geluk niet op toen hun ploeg binnen een kwartier met 3-0 voor stond. PSV had in die tijd een superduo in de spits lopen, Luc Nilis en Ronaldo, maar tegen het jeugdige Ajax was geen kruit gewassen. Toen Patrick Kluivert in de 86e minuut het veld in kwam werd zelfs een ironisch spreekkoor aangeheven, waarin het bestuur van PSV verteld werd dat Kluivert niets had gekost, terwijl voor Nilis en Ronaldo een miljoenenbedrag was neergelegd.