Steven Pienaar is –tot nu toe- het enige talent uit de Ajax voetbalschool en satellietclub Ajax Capetown dat de overstap heeft kunnen maken naar het ‘moederschip’ in Amsterdam. Als rechtermiddenvelder maakte hij veel indruk, waarbij een hoogtepunt ongetwijfeld de goal in San Siro tegen Milan was. Hier wist hij tussen drie Italiaanse verdedigers toch aan de bal te blijven en de 2-2 er in te prikken, waardoor er gedurende 5 minuten hoop was op de volgende ronde van de Champions League.